Los grupos funcionales son muy importantes para comprender las diferentes propiedades físicas y químicas de las moléculas orgánicas. Los términos carbonos alílicos y vinílicos indican si el átomo de carbono está unido directa o indirectamente a un doble enlace en una molécula. La diferencia clave entre el carbono alílico y el vinílico es que el carbono alílico es el átomo de carbono adyacente al átomo de carbono con doble enlace mientras El átomo de carbono vinílico es uno de los dos átomos que comparten el doble enlace.
El carbono alílico se puede describir como el átomo de carbono que está adyacente al doble enlace. Este átomo de carbono es el más cercano al doble enlace, pero no forma parte del doble enlace. En otras palabras, este átomo de carbono está unido a un átomo de carbono que a su vez está doblemente unido a otro átomo de carbono. Los átomos de carbono en el doble enlace tienen hibridación sp2. Pero el carbono alílico tiene hibridación sp3. Está unido al átomo de carbono con hibridación sp2 a través de un enlace simple. La densidad de electrones alrededor de este átomo de carbono es menor que la de los átomos de carbono en el doble enlace. La fórmula general se puede dar como CH3-CH=CH2. Como no está directamente unido al doble enlace, este carbono no se ve afectado por las reacciones que ocurren en el doble enlace, como las adiciones electrofílicas. Los átomos de hidrógeno unidos a este carbono alílico se denominan hidrógeno alílico. El carbono alílico puede actuar como un puente que combina una cadena de carbono y un doble enlace. Aquí, el enlace CH es más débil que los enlaces CH ordinarios. Eso es porque los electrones alrededor de este carbono son desplazados por el doble enlace. Por lo tanto, estos lugares son muy reactivos.
Figura 01: El átomo en rojo es un carbono alílico.
¿Qué es el carbón vinílico?
El carbono vinílico es un carbono que está involucrado en un doble enlace con otro carbono. Tiene hibridación sp2. El carbono vinílico forma un doble enlace con otro carbono que también tiene hibridación sp2. Los dos carbonos involucrados en este enlace son carbonos vinílicos. La densidad de electrones alrededor de estos átomos es mayor que la densidad alrededor de los átomos de carbono alílicos. La fórmula general se puede dar como CH2=CH2.
El carbono vinílico es un tipo de grupo funcional alquenilo porque el carbono está en el grupo funcional alqueno. El grupo vinílico se deriva del alqueno correspondiente. Por lo tanto, este carbono también se llama carbono alquenilo. A veces, este carbono se puede unir a otros carbonos a través de dobles enlaces desde ambos lados. Entonces los tres átomos de carbono se llaman carbonos vinílicos. Esta fórmula se puede dar como, CH2=C=CH2. Dado que estos carbonos están directamente unidos al doble enlace, experimentan reacciones como la adición electrofílica.
Figura 02: Carbones alílicos y vinílicos
¿Cuál es la diferencia entre el carbono alílico y el vinílico?
Carbono alílico vs vinílico
El carbono alílico es un átomo de carbono unido a un átomo de carbono que a su vez está doblemente unido a otro átomo de carbono.
El carbono vinílico es un carbono que está involucrado en un doble enlace con otro carbono.
Hibridación
El átomo de carbono en un grupo alílico tiene hibridación sp3.
El carbono vinílico tiene hibridación sp2.
Longitud de enlace
La longitud del enlace CH en el carbono alílico es mayor.
El enlace vinílico C=H es más bajo.
Tipo de bono
El carbono alílico solo forma un enlace simple.
El carbono vinílico puede tener dos dobles enlaces en sus lados o un doble enlace. Forma al menos un doble enlace.
Número de átomos de hidrógeno
El carbono alílico puede tener un máximo de 3 átomos de hidrógeno.
El carbono vinílico puede tener solo dos carbonos como número máximo.
Átomo de carbono y doble enlace
El carbono alílico actúa como puente para combinar el doble enlace con el resto de la molécula.
El carbono vinílico forma el doble enlace.
Resumen: carbón alílico vs vinílico
La diferencia entre el carbono alílico y el vinílico depende de si el átomo de carbono está unido directa o indirectamente a un doble enlace. El carbono alílico se relaciona indirectamente con un doble enlace, mientras que el carbono vinílico está directamente involucrado en un doble enlace. Otra diferencia importante entre el carbono alílico y el vinílico es que el carbono alílico tiene hibridación sp3, mientras que el carbono vinílico tiene hibridación sp2.
Referencias:
1.Chang, R., 2010. Química. 10ª ed. Nueva York: McGrawHill.
2.Gunawardana, G., y OChemPal. [Online] Disponible aquí. [Accessed 30 05 2017].
Imagen de cortesía:
1. «Vinyl-ether-3D-balls» Por Jynto (charla) – Trabajo propio (CC0) vía Commons Wikimedia
2. «AlkeneGroups» por Walkerma – Trabajo propio (Dominio público) vía Commons Wikimedia
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