Tanto los grupos alilo como los vinilos tienen estructuras ligeramente similares con una pequeña variación. Ambos grupos poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono donde todos los demás átomos están unidos a través de enlaces simples. El diferencia clave entre estos dos componentes estructurales es el número de átomos de carbono e hidrógeno.Los grupos alilo tienen tres átomos de carbono y cinco átomos de hidrógeno. mientras que vLos grupos inilo tienen dos átomos de carbono y tres átomos de hidrógeno. El grupo –R en la estructura puede ser cualquier grupo con cualquier número de átomos con cualquier tipo de patrón de enlace.
¿Qué es un grupo alilo?
Un grupo alilo es un sustituyente con la fórmula estructural H2C=CH-CH2-R; donde –R es el resto de la molécula. Por lo tanto, el grupo alilo es una parte de una molécula que es equivalente a una molécula de propano después de eliminar un átomo de hidrógeno del tercer átomo de carbono. Ese átomo de hidrógeno se reemplaza por cualquier otro grupo –R para formar una molécula. La palabra ‘alilo’ es una palabra latina utilizada para el ajo, Allium sativum. Dado que un derivado alílico se aisló por primera vez del aceite de ajo, Theodor Wertheim lo denominó «Schwefelallyl» en 1844.
¿Qué es un grupo de vinilo?
El grupo funcional alquenilo vinilo también se conoce como etenilo (-CH=CH2); es equivalente a una molécula de etileno (CH2=CH2) después de eliminar un átomo de hidrógeno. El átomo de –H eliminado puede ser reemplazado por cualquier otro grupo de átomos para formar una molécula (R−CH=CH2). Este grupo es muy importante en algunas aplicaciones industriales.
¿Cuál es la diferencia entre Allyl y Vinyl?
Estructura
alilo: Cuando se elimina un átomo de hidrógeno del tercer átomo de carbono de una molécula de propano, es equivalente a un grupo alilo. Contiene dos átomos de carbono con hibridación sp2 y un átomo de carbono con hibridación sp3. En otras palabras, es un puente de metileno (-CH2-) unido a un grupo vinilo (-CH=CH2).
Vinilo: La estructura de un grupo vinilo es equivalente al grupo molecular cuando se elimina un átomo de hidrógeno de una molécula de eteno. Por lo tanto, también se le conoce como grupo etenilo. Contiene dos átomos de carbono con hibridación sp2 y tres átomos de hidrógeno. El átomo de hidrógeno eliminado puede ser reemplazado por cualquier grupo de moléculas y se denota como –R.
Ejemplos de Derivados
alilo: Los grupos alilo forman compuestos muy estables cuando se unen sustituyentes. Forma compuestos en varias áreas, como compuestos orgánicos, compuestos bioquímicos y complejos metálicos.
Compuestos orgánicos:
alcohol alílico: H2C=CH-CH2OH (el padre de los alcoholes alílicos)
cloruro de alilo: existen como versiones sustituidas del grupo alilo original. Los ejemplos son trans-but-2-en-1-yl o crotilo grupo (CH3CH=CH-CH2-).
Bioquímica:
Pirofosfato de dimetilalilo: Está en la biosíntesis de los terpenos.
Pirofosfato de isopentenilo: Es un isómero homoalílico del compuesto dimetilalílico. También se utiliza como *precursor de muchos productos naturales como el caucho natural.
Complejos Metálicos:
Los ligandos de alilo se unen a los centros metálicos a través de sus tres átomos de carbono. Un ejemplo es; Cloruro de alilo paladio.
Vinilo: La mayoría de los derivados del vinilo se utilizan en la industria de los polímeros. Los ejemplos son; Cloruro de vinilo, fluoruro de vinilo, acetato de vinilo, vinilideno, y Vinileno.
Usos:
alilo: Los compuestos de alilo son de una amplia gama y se utilizan en varias áreas. Por ejemplo; el cloruro de alilo se usa para producir plásticos y se usa como agente alquilante.
Vinilo: Uno de los mejores ejemplos de una aplicación industrial del grupo vinilo es el cloruro de vinilo (CH2=CH-Cl). Se utiliza como precursor para fabricar cloruro de polivinilo (PVC). Es la tercera variedad de plástico sintético más producida en el mundo. Además, se utiliza para producir fluoruro de vinilo y acetato de vinilo para producir otros dos polímeros; fluoruro de polivinilo (PVF) y acetato de polivinilo (PVAc) respectivamente.
Los guantes de vinilo se utilizan en medicina debido a su escasa resistencia a muchos productos químicos, menor flexibilidad y elasticidad.
Definiciones:
*Precursor: un precursor es una sustancia que participa en una reacción química que produce otro compuesto.
Referencias:
Romanowski, Frank y Herbert Klenk. “Tiocianatos e Isotiocianatos, Orgánicos”. Enciclopedia de química industrial de Ullmann (2000): n.p. Web. 26 de mayo de 2016.
«Glosario ilustrado de química orgánica – Grupo alilo». Chem.ucla.edu. np, 2016. Web. 26 de mayo de 2016.
Imagen de cortesía: “Allyl Group” por Edgar181 – Trabajo propio (Dominio público) vía Wikipedia de los comunes “Vinyl Group” de Edgar181 – Trabajo propio (Dominio público) vía Wikipedia de los comunes “Acetato de vinilo” por Ewen – Trabajo propio, (Dominio público) vía Commons Wikimedia “fluoruro de vinilo” por Jsjsjs1111 – Trabajo propio, (CC-BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia «Cloruro de vinilo» (Dominio público) vía Commons Wikimedia «Dímero de cloruro de alilpaladio» por Smokefoot – Trabajo propio (Dominio público) vía Commons Wikimedia
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